Gallium-basiertes Lösemittel analysiert effizient optisch aktive Alkohole

20.11.2019

KAIST

Schematische Darstellung der in-situ direkten 1H NMR-Chiralanalyse.

Ein KAIST-Forschungsteam hat einen Metallkomplex auf Galliumbasis entwickelt, das eine schnelle chirale Analyse von Alkoholen ermöglicht. Ein Team um Professor Hyunwoo Kim berichtete über die effiziente neue Alkoholanalysemethode mittels Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) in iScience.

Enantiopure chirale Alkohole sind von Natur aus allgegenwärtig und werden häufig als Arzneimittel eingesetzt. Diese Bedeutung der Chiralität in der synthetischen und medizinischen Chemie hat die Suche nach schnellen und einfachen Methoden zur Bestimmung der enantiomeren Reinheiten von Verbindungen vorangetrieben. Bisher wurde die chirale Analyse mit Hilfe der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) mit chiralen Säulen durchgeführt.

Neben der HPLC-Technik hat die chirale Analyse mittels NMR-Spektroskopie als Alternative zu traditionell eingesetzten chromatographischen Methoden aufgrund ihrer Einfachheit und Schnellerkennung für die Echtzeitmessung enorm an Bedeutung gewonnen. Diese Methode hat jedoch Nachteile wie Linienverbreiterung, enger Substratumfang und schlechte Auflösung. Im Vergleich zu den gängigen Methoden der chromatographischen Analyse wird die NMR-Spektroskopie daher nur selten für die chirale Analyse eingesetzt.

Prinzipiell wird für die NMR-Messung von chiralen Alkoholen zusätzlich ein chirales Solvatisierungsmittel benötigt, um zwei verschiedene Signale zu erhalten. Die NMR-Analyse von chiralen Alkoholen war jedoch aufgrund der schwachen Bindungswechselwirkungen mit chiralen Solvatisierungsmitteln schwierig. Um die intrinsische Schwierigkeit relativ schwacher molekularer Wechselwirkungen zu überwinden, die bei Alkoholen üblich sind, haben viele Forscher multifunktionale Alkohole verwendet, um die Wechselwirkungen mit Lösungsmitteln zu verbessern.

Stattdessen variierte das KAIST-Team erfolgreich die physikalischen Eigenschaften von Metallkomplexen, um stärkere Wechselwirkungen mit Alkoholen zu induzieren, anstatt die Strategie der Verwendung multifunktionaler Analyten, in der Hoffnung, ein universelles chirales Lösemittel für Alkohole zu entwickeln. Im Vergleich zur heutigen Methode der chiralen Analyse in der Pharmaindustrie können Alkohole, die keine Chromophore besitzen, auch direkt mit den Galliumkomplexen analysiert werden.

Professor Kim sagte, dass diese Methode in naher Zukunft eine ergänzende chirale Analysetechnik auf Industrieebene sein könnte. Er fügte hinzu, dass der entwickelte Galliumkomplex, da er den enantiomeren Überschuss innerhalb von Minuten bestimmen kann, weiterhin zur Überwachung der asymmetrischen Synthese verwendet werden kann. Von dieser Funktion wird eine große Anzahl von Forschern in der organischen Chemie sowie in der Pharmaindustrie profitieren.

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Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)

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